Au programme de ce chapitre
- I. Groupes fonctionnels
- II. L'estérification
- III. Éviter les pièges
- Savoir-faire
- Exercices types corrigés
- Teste-toi — vrai ou faux ?
- Pièges fréquents et astuces
- À retenir
La définition à retenir
Définition Un groupe fonctionnel est un groupe d'atomes qui donne à une famille de molécules ses propriétés chimiques. R désigne une chaine carbonée.
- Alcool R–OH : groupe hydroxyle ; nom en -ol.
- Aldéhyde R–CHO et cétone R–CO–R' : groupe carbonyle C=O ; noms en -al et -one.
- Acide carboxylique R–COOH : groupe carboxyle ; nom « acide …-oïque ».
- Ester R–COO–R' : nom « …-oate de …-yle ».
Un exemple corrigé
Exemple Acide éthanoïque + méthanol : CH3–COOH + CH3–OH ⇌ CH3–COO–CH3 + H2O. L'ester obtenu est l'éthanoate de méthyle. L'arôme de banane est l'éthanoate de 3-méthylbutyle, fabriqué à partir d'acide éthanoïque et de 3-méthylbutan-1-ol.
Lexique
- groupe fonctionnel
- groupe d'atomes qui donne ses propriétés à une famille de molécules
- hydroxyle
- groupe –OH des alcools
- carboxyle
- groupe –COOH des acides carboxyliques
- estérification
- réaction lente et limitée entre un acide carboxylique et un alcool, qui donne un ester et de l'eau
Les erreurs fréquentes à éviter
Piège — oublier l'eau dans l'équation d'estérification. Écrire CH3COOH + CH3OH → CH3COOCH3 est faux : à gauche, il y a 8 H et 3 O, mais à droite seulement 6 H et 2 O. Il manque une molécule d'eau, qui emporte 2 H et 1 O.
Piège — oublier de numéroter le groupe –OH. Le propan-1-ol CH3–CH2–CH2–OH et le propan-2-ol CH3–CH(OH)–CH3 sont deux molécules différentes (un alcool primaire et un alcool secondaire). Sans le numéro, on ne sait pas de laquelle on parle.
Attention Dans le nom d'un ester, l'acide vient en premier, même si dans la formule CH3–COO–C2H5 on lit d'abord la partie acide : c'est l'éthanoate d'éthyle. Et le carbone du groupe –COO– appartient à la partie acide : H–COO–CH3 est le méthanoate de méthyle (1 C côté acide), pas un « éthanoate ».
L'astuce du prof
Astuce. Pour retrouver l'acide et l'alcool d'un ester, casse mentalement la liaison simple C–O du groupe –COO– : tu ajoutes un –OH côté acide et un H côté alcool. C'est exactement l'hydrolyse, l'inverse de l'estérification.
Exercices corrigés
Cherche d'abord seul, puis ouvre la correction.
Exercice 1 — Quelle famille ?
Identifie la famille de chaque molécule et nomme-la : a) CH3–CH2–CH2–OH ; b) CH3–CH2–COOH ; c) CH3–CO–CH3 ; d) CH3–CHO.
Voir la correction
Chaque groupe fonctionnel donne la famille. a) Groupe –OH sur le carbone 1 d'une chaine de 3 C : alcool, le propan-1-ol. b) Groupe –COOH : acide carboxylique à 3 carbones, l'acide propanoïque. c) Groupe C=O au milieu de la chaine : cétone, la propanone. d) Groupe C=O en bout de chaine, avec un H : aldéhyde, l'éthanal.
Exercice 2 — Alcool primaire, secondaire ou tertiaire ?
Pour chaque alcool, dis si le carbone qui porte –OH est lié à 1, 2 ou 3 autres carbones : a) CH3–CH2–CH2–CH2–OH (butan-1-ol) ; b) CH3–CH(OH)–CH2–CH3 (butan-2-ol) ; c) (CH3)3C–OH (2-méthylpropan-2-ol).
Voir la correction
On compte les carbones voisins du carbone fonctionnel. a) Il n'est lié qu'à un seul carbone : alcool primaire. b) Il est lié à deux carbones (le CH3 et le CH2) : alcool secondaire. c) Il est lié à trois carbones méthyl : alcool tertiaire. Seul l'alcool primaire de la liste peut s'oxyder en aldéhyde puis en acide carboxylique.