Au programme de ce chapitre
- I. Chaine principale et substituants
- II. Nommer un alcène
- III. Du nom à la formule
- Savoir-faire
- Exercices types corrigés
- Teste-toi — vrai ou faux ?
- Pièges fréquents et astuces
- À retenir
La définition à retenir
Définition
- La chaine principale est la plus longue chaine de carbones (pour un alcène : la plus longue chaine qui contient la double liaison). Elle donne le nom de base.
- Les substituants (ou ramifications) sont les groupes attachés à cette chaine : méthyl (–CH3), éthyl (–CH2–CH3), propyl…
- Des isomères ont la même formule brute mais des formules développées différentes. Exemple : le butane CH3–CH2–CH2–CH3 et le 2-méthylpropane CH3–CH(CH3)–CH3 sont deux isomères de formule C4H10.
Un exemple corrigé
Exemple
- CH3–CH(CH3)–CH2–CH3 : chaine de 4 C, méthyl sur le carbone 2 → 2-méthylbutane.
- CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH3 : chaine de 4 C, deux méthyls en 2 et 3 → 2,3-diméthylbutane.
- CH3–CH2–CH(CH2–CH3)–CH2–CH2–CH3 : chaine de 6 C, éthyl en 3 → 3-éthylhexane.
- CH3–CH(CH3)–CH(C2H5)–CH2–CH3 : chaine de 5 C ; numérotée depuis la gauche, elle porte un méthyl en 2 et un éthyl en 3 → 3-éthyl-2-méthylpentane (é avant m dans l'alphabet).
Lexique
- isomères
- molécules de même formule brute mais de structures différentes
- chaine principale
- la plus longue chaine de carbones, qui donne le nom de base
- substituant
- groupe d'atomes fixé sur la chaine principale (méthyl, éthyl…)
- UICPA
- Union internationale de chimie pure et appliquée, qui fixe les règles de nomenclature
Les erreurs fréquentes à éviter
Piège — oublier un numéro ou le préfixe di- / tri-. « 2,3-méthylbutane » est faux : il y a deux groupes méthyl, il faut écrire diméthyl, soit 2,3-diméthylbutane. Il faut un numéro par substituant, même si le substituant se répète.
Piège — oublier de numéroter la double liaison. « Pentène » ne dit pas où est la double liaison, alors que le pent-1-ène et le pent-2-ène sont deux molécules différentes. Pour un alcène à partir de 4 carbones, le numéro de la double liaison fait partie du nom.
Attention Deux noms reviennent souvent dans les interros et sont faux :
- « 1-méthylbutane » : un méthyl en bout de chaine allonge la chaine ; la molécule s'appelle pentane.
- « 2-éthylbutane » : la chaine la plus longue passe par l'éthyl ; c'est en réalité le 3-méthylpentane.
L'astuce du prof
Astuce Pour dessiner une molécule à partir de son nom, lis le nom de droite à gauche : d'abord la chaine principale (« pentane » → 5 C en ligne), puis la double liaison s'il y en a une, puis les substituants à placer sur les bons numéros. Termine en complétant chaque carbone avec des H pour arriver à 4 liaisons.
Exercices corrigés
Cherche d'abord seul, puis ouvre la correction.
Exercice 1 — Nommer un alcane ramifié simple
Nomme la molécule CH3–CH2–CH(CH3)–CH2–CH3 et donne sa formule brute.
Voir la correction
Je cherche la chaine la plus longue : la ligne CH3–CH2–CH–CH2–CH3 compte 5 carbones, donc c'est du pentane. Le groupe méthyl est sur le carbone central, numéro 3 dans les deux sens : le nom est 3-méthylpentane. Au total, 6 C et 14 H : C6H14.
Exercice 2 — Du nom à la formule
Écris la formule semi-développée du 2,3-diméthylpentane et donne sa formule brute.
Voir la correction
Je dessine d'abord la chaine de 5 carbones : C1–C2–C3–C4–C5. Ensuite, je place un groupe méthyl sur C2 et un autre sur C3 : CH3–CH(CH3)–CH(CH3)–CH2–CH3. Il y a 5 + 2 = 7 carbones et 3 + 1 + 3 + 1 + 3 + 2 + 3 = 16 hydrogènes, donc C7H16.